Благодаря своему фирменному красно-сине-белому логотипу и бирке Tommy Hilfiger в 1990-х годах добился высокого уровня узнаваемости, который остается культовым и по сей день. Но прежде чем основать одноименный бренд, дизайнер открыл свой первый магазин под названием «People’s Place» в своем родном городе Эльмира, штат Нью-Йорк, в 1969 году. В «People Place» продавались «предметы хиппи», такие как пластинки, брюки-клеш, свечи и благовония. Первоначально магазины были успешными, и он смог открыть целых 7 магазинов по всему региону, в которых продавались футболка томми хилфигер мужские. Однако в 1977 году произошел экономический перелом, и Hilfiger пришлось объявить о банкротстве и закрыть все магазины.

Тогда еще молодой дизайнер хотел извлечь уроки из этой первой неудачи. Он начал работать в основном внештатно, пока в 1984 году с ним не связался Мохан Мурджани, известный предприниматель в текстильной промышленности. Мурджани искал дизайнера для новой линии спортивной одежды, и Хилфигер привлек его внимание. Они быстро пришли к соглашению, и родился бренд Tommy Hilfiger. У Мурджани была идея заново изобрести стиль preppy, в котором в то время доминировал Polo Ralph Lauren, чтобы привлечь более молодую аудиторию. Первая коллекция Tommy Hilfiger дебютировала осенью 1985 года. Что сделало рекламную кампанию коллекции особенной, так это то, что в рекламе на самом деле не было одежды, а только лицо или логотип Томми Хилфигера рядом с некоторыми заявлениями. Эта кампания сработала настолько хорошо, что бренд действительно стал тем, что предсказывала реклама: следующим большим событием.

В 1990-х годах бренд смог еще больше утвердиться и расти в геометрической прогрессии. Tommy Hilfiger, казалось бы, без особых усилий привнес культовый опрятный образ 70-х в 90-е и смог по-настоящему владеть стилем! В дополнение к новому и свежему дизайну успех бренда был также обусловлен культовыми рекламными роликами и маркетинговыми кампаниями. Таким образом, Tommy Hilfiger стал одним из первых брендов, нацеленных на хип-хоп и R &B исполнителей, таких как Snoop Dogg, Aaliyah или Destiny’s Child. Существует также культовая реклама джинсов Tommy Hilfiger 1998 года с участием актеров из фильма «Факультет».

Но, как и многие бренды уличной одежды, добившиеся успеха в 80-90-е годы, Tommy Hilfiger быстро потерял популярность с началом 21 века. Однако бренд смог сравнительно быстро адаптироваться и сохранить свою актуальность благодаря эксклюзивным предложениям и ребрендингу. Сегодня Tommy Hilfiger снова в моде, и практически каждый знает его логотип. Помимо обычной одежды, бренд также предлагает джинсы, спортивную одежду, обувь, аксессуары, парфюмерию и многое другое. В области винтажной моды бренд также стал настоящей иконой.